抗戰(zhàn)后，杜月笙自以為勞苦功高，想讓蔣介石給他個(gè)上海市市長(zhǎng)的職位過過官癮，對(duì)他早有看法的蔣介石豈可讓他名正言順重新稱霸上海，使上海成為游離于中央政權(quán)之外的獨(dú)立王國(guó)？于是決定趁著日寇投降接收重建上海的契機(jī)，加以抑制，蔣對(duì)內(nèi)明確表示對(duì)黑幫一錄取締。

三大戰(zhàn)役結(jié)束后，看到蔣家王朝氣數(shù)已盡，杜月笙開始謀慮去從。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他自己感覺和共產(chǎn)黨作對(duì)20余年，特別是四一二反革命政變，殺了上海總工會(huì)委員長(zhǎng)汪壽華以及眾多共產(chǎn)黨人，可謂血債累累，留下能有好果子吃嗎？而跟蔣介石去臺(tái)灣，還不是寄人籬下？

經(jīng)過深思熟慮，杜月笙選擇了有“自由港”稱號(hào)的香港。于是他便開始為出走香港做準(zhǔn)備，賣了杜美路上的一處公館，去香港買下了堅(jiān)尼地臺(tái)18號(hào)的一處小洋房.

而蔣介石一心想帶杜月笙去臺(tái)灣，1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請(qǐng)去南京，對(duì)他說：“上海看來是難以守住了，杜先生應(yīng)有所準(zhǔn)備，必要時(shí)攜家小去臺(tái)灣。”

4月21日，人民解放軍橫渡長(zhǎng)江，23日南京解放，上海岌岌可危。在奉化溪口老家的蔣介石仍念念不忘杜月笙，電令上海市長(zhǎng)吳國(guó)楨、警察局長(zhǎng)毛森等，力勸杜月笙去臺(tái)。而這時(shí)杜月笙已經(jīng)決定去香港，便虛與委蛇，暗中準(zhǔn)備赴港。

4月27日，杜月笙戀戀不舍離開了他一度稱雄的上海灘，經(jīng)6天海上顛簸，船抵香港。

到香港后，杜月笙的地位一落千丈，又不能像上海一樣大把大把地掙錢，日子過的很不好，心情也很差，整天呆在家里喝茶聽收音機(jī)看看報(bào)紙，再或是向小老婆孟小冬學(xué)唱京劇，(孟小冬，我國(guó)京劇演員，和海蘭芳離婚后，嫁給了大她20多歲的杜月笙，是典型的老夫少妻)。

敗退臺(tái)灣的蔣介石仍然對(duì)這位大亨念念不忘，派出俞鴻鈞、洪蘭友等赴港游說，杜均以疾病纏身為由推拒。游說不成，蔣便惱羞成怒，采取“神經(jīng)戰(zhàn)”恐嚇?biāo)６鞘Y介石這種“恐嚇“的戰(zhàn)術(shù)，竟把這位稱雄上海灘幾十年的霸主給活活嚇?biāo)懒恕?/p>

1951年4月初，在香港的國(guó)民黨特務(wù)傳話給杜月笙說，中國(guó)共產(chǎn)黨正準(zhǔn)備與香港的英國(guó)政府交涉，打算把他押回上海，在清算“四一二”政變大會(huì)上批斗，同時(shí)大陸特工已經(jīng)潛入香港，如交涉不成時(shí)，就將他就地處決。

杜月笙信以為真，極度恐懼，寢食不安，終積憂成疾患了嚴(yán)重的神經(jīng)衰弱和心臟病。當(dāng)年7月，他中風(fēng)偏癱卻拒絕治療，8月16日下午，這位曾稱雄于上海灘的大亨在極度恐懼中永遠(yuǎn)地閉上了眼睛。