段祺瑞是北洋軍閥中的風云人物，僅次于袁世凱。當年袁世凱麾下有三員大將，人稱北洋三杰：龍、虎、狗，分別是王士珍、段祺瑞和馮國璋，數段祺瑞最風光。

段祺瑞雖是一介武夫，卻十分喜愛下圍棋。1924年，他出任北洋軍閥政府臨時執政，當時的圍棋名家都被他網羅到府中，作為陪他下棋的清客。

據吳清源的二哥吳景略所著的《中華棋圣吳清源》記載，吳清源的父親于1925年病逝后，家中生計難以維持，吳的母親便去拜訪雇水如，托他向段祺瑞代為引薦吳清源。

段祺瑞不愛錢，只愛色。為官多年，在清朝時就已經做到了一品大官，進入民國，當過陸軍總長、內閣總理甚至中華民國的臨時執政，可一點積蓄也沒有。下野之后住的房子都是別人送的。段祺瑞除了二妻五妾，也沒有什么緋聞，偶爾吃花酒，多半是不得已的應酬。他平生有兩大喜好：一是玩政治，二是下圍棋。只要有點兒空閑，十有八九是在棋桌旁。平時公館里養著的清客，專門陪他下棋，每月從陸軍部里支薪。

當時，只有11歲的吳清源便被雇水如帶到了北京東城吉兆胡同段宅。段祺瑞問過他的年齡、家庭情況后，就叫他與在場的一位棋手對弈，結果吳清源取勝。段祺瑞見這孩子棋藝高超，性格文靜，很喜歡他，決定以資助學費的名義，每月給吳清源100元。從此，吳清源便常到段府下圍棋。

不過，段祺瑞雖然嗜棋如命，但水平卻不怎么的，稍有點功底的人，就可以把他殺得大敗。一般是沒有人敢這么做的。段祺瑞好勝心極強，一輸棋就不高興。門下的棋手知道他的脾氣，故意讓他取勝。段祺瑞下棋的路數是：在布局時，先與對方爭奪陣地;到了中盤，雙方陣地大致已壁壘分明，這時他就強行打入對方陣地，嘴里還說，“我要在你的范圍里蓋一個小房子”，如果對方故意相讓被他看出來，他是不干的。所以，既要讓他贏，又要不露痕跡，非頂尖高手搞不定，那些清客與段祺瑞下棋，看起來驚心動魄，難解難分，最后總是讓段祺瑞贏了。所以，段祺瑞也就成了圍棋“常勝將軍”。

段祺瑞是個相當自負的人，脾氣倔強，自以為天賦不錯，棋藝高超，至少在中國無人能出其右。一天早晨，段祺瑞要跟吳清源拼殺一盤。吳清源執黑子，他執白子，并且還強行讓了吳清源二子。吳清源是個孩子，當然不知道與段祺瑞下棋的“規矩”，一開局便奮力拼殺，很快就將對方的白子殺得七零八落。段祺瑞見大勢已去，一言不發地站起身來，獨自走進了內室。在一旁圍觀的其他棋手見此情景，個個心驚膽戰。不久，北京《晨報》副刊就登出了這樣一則報道：“段執政一日與吳清源對弈，大敗，憤然拂袖而起，進入內室……”。

一個堂堂的執政也不好跟一個孩子多計較，到了月底，段祺瑞還是將100元錢照樣付給了吳清源。段祺瑞玩政治跟他下棋的感覺一樣，都是志大才疏而又自命不凡。也許是圍棋上的常勝害了他。

陳毅曾經評價段祺瑞說：“段祺瑞之為人不足取，但有一點可取，就是愛好下棋和提倡下棋。”