單雄信是瓦崗寨三當家，翟讓時代，翟讓老大徐懋公老二他老三。李密火并翟讓當了老大，李密老大徐懋公老二他老三。李密被王世充打敗投降了李唐，徐懋公也投降了李唐，但是單雄信投降了王世充，成為王世充手下一員悍將。武德三年，李世民帶領徐懋公尉遲恭程咬金秦瓊羅士信王君廓李君羨等等前瓦崗山大佬死磕王世充，此時李密和王伯當已經被李淵殺死，瓦崗山舊日兄弟的立場可謂壁壘森嚴。

李世民像往日一樣騎著馬挎著弓上陣耀武揚威，逼格不是一般高，突然斜刺里單雄信騎著馬挎著槍沖了過來，李世民一看哎呦還有不怕死的傻逼，彎弓搭上大白羽一箭射出，不想單雄信不是白給的，舉起槍卡啦一下將來箭擋開，速度不減直奔李世民。李世民撒腿就跑，單雄信緊追不舍，好幾次差點一槍把李世民挑個透心涼。危難之際尉遲恭大喝一聲沖上前來把單雄信攔住，空手奪白刃將單雄信的槍拿過來，咔擦一聲折為兩截。單雄信敗回本陣，李世民撿了一條命。

還有一次是李元吉。竇建德率領三十萬大軍前來支援王世充，李世民帶領兩千五百人打援，繼續圍點的就是李元吉。李元吉仗著自己武功出眾，單挑了王世充好幾個大將，不可一世，王世充就讓單雄信上，單雄信喝了一碗壯行酒躍馬挺槍直奔李元吉，心說老虎不發威把我當病貓，狼踢開門狗也進來了，打不過你哥還收拾不了你。三下兩下把李元吉打的滿陣地亂轉，眼看就要被一槍挑個透心涼，徐懋公站在陣地大喊，大哥大哥槍下留情，這是我家主公。單雄信停馬持槍，回頭想著說，這個胡兒今天要不是你，今天就玩完了。

李世民干翻竇建德，回來收拾王世充，王世充開城投降，李世民大開殺戒，把王世充手下相當多的死黨幾乎全殺了，比如寫檄文罵他的，制造大規模殺傷性武器殺了好多唐軍的，還有差點把他和李元吉槍殺的單雄信。單雄信為此找徐懋公求情，徐懋公說單雄信此人勇武可用，戰場上那是各為其主，以后跟了您肯定也是一條好狗，我愿意用我的全部官爵和賞賜換他一條命，并用我的身家性命擔保他不會反叛。

但是李世民堅決不答應，非要殺掉單雄信，給出的理由是單雄信是個三姓家奴，忘恩負義之徒，開始跟翟讓，后來跟李密，再后來跟王世充，反復無常不可信。當然還有個原因，單雄信差點把李世民殺了，李世民報仇雪恨。其實這都是小事，李世民是干大事的人，干大事的人不拘小節，這些私人恩怨不值一提。

真正的原因是，單雄信曾經是瓦崗山的三把手，威望特別高，而此時瓦崗山的實際老大是徐懋公，如果把單雄信放了，二人本身感情就不錯，現在一起掌握山東豪杰，想想就害怕。事實上徐懋公和單雄信感情越好單雄信活下去的幾率越小。其實李世民就想把這幫山東豪杰掌握在自己手里，為他所用。因此他就怕這些人私底下串聯合流。

所以單雄信必死無疑。