宋美齡兼具中國(guó)古典氣質(zhì)和西方優(yōu)雅風(fēng)度，而又帶有犀利、精明的作風(fēng)，使西方人如醉如癡、又愛又恨。羅斯福、威爾基、史迪威、陳納德、魏德邁、馬歇爾、麥克阿瑟、魯斯、霍普金斯、雷德福，以及二次大戰(zhàn)前后其他美國(guó)軍政首長(zhǎng)和媒體大亨，都對(duì)蔣夫人有著錯(cuò)綜復(fù)雜、莫可名狀的情結(jié)。蔣介石的抗日、“剿共”和保衛(wèi)臺(tái)灣，處處需要美國(guó)的助力，而宋美齡就是他獲取美國(guó)物資援助與道義支持的最大本錢。

美國(guó)人一向不太欣賞蔣介石。二次大戰(zhàn)時(shí)，美國(guó)人一直懷疑他會(huì)和日本私通談和，亦質(zhì)疑他為保留實(shí)力以對(duì)抗中共而未全力抗日;國(guó)共內(nèi)戰(zhàn)時(shí)，美國(guó)人又不滿國(guó)民黨政府的腐化無能，在羅斯福與高級(jí)幕僚的談話里以及杜魯門、馬歇爾和艾奇遜的對(duì)話中，他們輕蔑蔣介石和和國(guó)民黨的神態(tài)，處處躍然紙上。盡管如此，宋美齡照樣使美國(guó)佬傾倒不已，照樣使他們支持“國(guó)民黨中國(guó)”，軍事援助源源而至，直到1949年蔣失敗時(shí)，美援始暫告中斷。但1950年6月朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)，東亞情況危殆，美援又恢復(fù)注入蔣介石政權(quán)，美國(guó)開始“協(xié)防臺(tái)灣”，第七艦隊(duì)巡弋臺(tái)海，因而改變了臺(tái)灣的命運(yùn)。

宋美齡在外交舞臺(tái)上的最大表現(xiàn)，是1943年“征服”美國(guó)的訪問和同年11月的中美英三巨頭開羅會(huì)議，然就沖擊性和影響力而論，美國(guó)之行遠(yuǎn)超過埃及之旅。

在1940年美國(guó)大選中，代表共和黨角逐總統(tǒng)席位的威爾基，獲2200多萬(wàn)張選票，僅輸羅斯福500多萬(wàn)票，雖敗猶榮。第三度當(dāng)選總統(tǒng)的羅斯福是個(gè)大度的人，他知道威爾基頗有才干，也有國(guó)際視野，厭惡殖民主義，故請(qǐng)他擔(dān)任總統(tǒng)特使出訪英國(guó)、中東、蘇聯(lián)和中國(guó)，以促進(jìn)戰(zhàn)時(shí)外交。1942年9月底至10月中旬，威爾基訪問中國(guó)，為“陪都”重慶帶來了興奮與鼓舞，“有朋自遠(yuǎn)方來”，蔣介石夫婦熱烈招待這位熱情奔放而又快人快語(yǔ)的美國(guó)總統(tǒng)特使。威爾基在一個(gè)晚宴上，建議蔣夫人訪問美國(guó)，向美國(guó)朝野宣揚(yáng)中國(guó)軍民抗日的決心。他說，讓美國(guó)人民了解亞洲問題和亞洲人民的觀點(diǎn)，是極其重要的，未來世界的和平乃系于戰(zhàn)后東方問題是否能夠獲得公正解決。印第安納大學(xué)法學(xué)院出身、素有“華爾街赤腳大仙”之稱的威爾基對(duì)蔣夫人說，以她的才氣、智慧、說服能力和魅力，必能使美國(guó)人民更加了解中國(guó)，他說這項(xiàng)任務(wù)只有宋美齡可以完成，她將是一個(gè)“完美的大使”，美國(guó)人民“就需要這樣的訪客”。

當(dāng)時(shí)陪同威爾基訪華的愛奧華《狄摩因紀(jì)事報(bào)》記者、《展望》雜志創(chuàng)辦人邁克·考爾斯在其未公開發(fā)行的回憶錄《邁克回望》中透露，在一次蔣介石為他們舉行的盛大招待會(huì)中，威爾基偷偷溜走和宋美齡到重慶市中心婦幼醫(yī)院的頂樓公寓“幽會(huì)”。威爾基與蔣夫人自招待會(huì)消失后一段時(shí)間，蔣介石曾憤怒地到處尋覓威爾基而不獲。威爾基半夜時(shí)分返回宿處告訴考爾斯說，他將攜蔣夫人同機(jī)返美，考爾斯力勸不可。翌日上午，考爾斯奉威爾基之命告訴蔣夫人，威爾基不能帶她去美國(guó)。蔣夫人憤怒之下，用長(zhǎng)指甲狂抓考爾斯的面頰，爪痕在他臉上留了一個(gè)星期。四個(gè)多月后，蔣夫人利用訪美機(jī)會(huì)特邀考爾斯在紐約華爾道夫大飯店共餐。席間，蔣夫人勸考爾斯放棄新聞工作，全力協(xié)助威爾基參與1944年的總統(tǒng)選舉，并愿負(fù)擔(dān)考爾斯的全部助選費(fèi)用。蔣夫人對(duì)考爾斯說：“邁克，你可知道，萬(wàn)一溫德爾(威爾基之名)當(dāng)選，他和我就將統(tǒng)治整個(gè)世界。我統(tǒng)治東方，溫德爾統(tǒng)治西方。”威爾基參加威斯康辛州共和黨初選失利后即退出選戰(zhàn)，羅斯福曾秘密邀其投靠民主黨黨并答應(yīng)提名他為副總統(tǒng)候選人，考爾斯力勸威爾基不可造次。1944年11月，威爾基因心臟病突發(fā)去世，終年52歲。

事實(shí)上，最早披露蔣夫人與威爾基有染的是美國(guó)著名專欄作家皮爾遜。他在1957年6月13日的日記中對(duì)蔣威情史的記載與考爾斯所述略有不同。皮爾遜說，蔣介石曾派60名軍警搜尋蔣夫人和威爾基;威爾基離渝當(dāng)天，再度與蔣夫人辟室密會(huì)1小時(shí)20分鐘，并在飛機(jī)場(chǎng)擁吻。

曾任“國(guó)府新聞局”紐約辦事處主任的陸以正說，蔣夫人當(dāng)年獲悉皮爾遜日記(1974年始出版)披露她和威爾基的“婚外情”后，極度憤怒，準(zhǔn)備在美國(guó)各大報(bào)刊登駁斥啟事(其時(shí)皮爾遜已逝)，經(jīng)陸勸阻后，改向紐約法院控告出版公司，纏訟經(jīng)年，雙方達(dá)成庭外協(xié)議。不過，陸以正回憶說，他同當(dāng)年陪同威爾基訪華的考爾斯查證蔣威有無風(fēng)流情事，考爾斯說：“這是不可能的事，絕對(duì)沒有！”考爾斯并應(yīng)陸之請(qǐng)口授一信交陸帶走，作為打官司證據(jù)。令人不解的是，口稱“絕無此事”的考爾斯，卻在1985年出版的回憶錄中，大談特談蔣夫人與威爾基的露水情緣。