“中國的蓋世太保”戴笠惡名昭著。他任國民黨軍統局長八年，曾密令殘殺了許多革命人士，但戴笠卻沒有加入國民黨，這是為何？

賭博幫助戴笠成為黑幫份子

戴笠從少年時起便是一個受人尊敬但并不總討同學喜歡的“剽悍”的小伙子，不過他是個天生的領頭人物。1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小;16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的“青年會”的主席。

戴笠在1914年結婚，新娘毛秀叢的父親毛應升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮上的地主。1916年戴笠因偷竊被抓住，被校方開除(次年他的兒子藏宜出生)。后來戴笠在賭博中屢次作弊被抓住，為了保命，戴笠湊足了路費回到杭州，在那里志愿報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。

戴笠參軍后繼續賭博，他也結交了一些地痞，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。當這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當了逃兵。

獲杜月笙垂青

到了1921年，戴笠利用他和青幫的關系離開了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密幫會“師傅”把他介紹給了青幫頭子，即當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。于是通過這些關系，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時代，戴笠成了上海流氓和“打手”們的好友。

1923年戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那里的流氓中間小有名氣。大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙看出，年紀很輕的戴笠是個“人才”。關于這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關系，萬墨林的說法最具有權威性。他原來是杜月笙的機要秘書，后來加入了戴笠的軍統。萬在1928年報告說，當戴笠只有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決于在上海地下社會中建立同盟關系。

于是，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯系。”這位朋友，自然就是杜月笙了。

后來這三人成了結拜兄弟(戴笠比他們兩人小8到9歲)。所以戴笠就把這個幫會頭子稱做“三哥”。

戴季陶賞識、蔣介石信任

胡宗南有一次來杭州時，戴笠有幸結識了他。在后來的年代里，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業的國民黨將軍中至關重要的同盟。

戴笠的另一個重要機遇是他在上海與蔣介石的會面。雖然會面的具體時間不太清楚，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資。

戴笠被這些革命派當做“小癟三”，戴季陶很快就發現了這個跟他同姓的人，他對戴笠的態度也好起來，精明的戴笠猜想到他們是孫中山在廣州的特工人員。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這么好，這個年輕人已經開始稱老戴“叔叔”了，他也開始交給戴笠更重要的任務。

討蔣介石歡心不加入國民黨

1938年3月，國民黨在重慶召開中央委員會臨時全體大會時，蔣介石欲圈定戴笠為中央委員。戴笠得知此事后，連忙向蔣介石報告：“我連國民黨黨員都不是，又怎能當中央委員呢？”蔣聽了非常驚奇，忙問：“你既是黃埔學生、復興社社員，又在我身邊干了這么多年，為何還不是黨員？”戴說：“我以往一心追隨校長(指蔣介石)，不怕衣食有缺、前途無望，入黨不入黨，決不是學生要注意的事。高官厚祿，非我所求。”蔣介石聽了這番話非常高興，立刻寫了一張條子。戴笠接過來一看，只見上面寫著“蔣中正介紹戴笠為中國國民黨黨員”幾個字，他連忙推辭，堅決表示終生只做蔣的“無名學生”，不當中央委員，“只要校長信任，就感到莫大的光榮了。”

1945年，在重慶召開國民黨“六大”時，蔣介石又要圈定戴笠為中央委員候選人，戴又堅辭不受，并再三向蔣表示，“唯校長信任是圖，‘黨、官’二字是無所謂的”。蔣介石從此對戴更是垂青備至。