前期公元199年(建安四年)六月，袁紹挑選精兵十萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻許都，官渡之戰的序幕由此拉開。官渡之戰曹軍的戰略部署袁紹舉兵南下的消息傳到許都，曹操部將多認為袁軍強大不可敵。但曹操卻根據他對袁紹的了解，認為袁紹志大才疏，膽略不足，刻薄寡恩，剛愎自用，兵多而指揮不明，將驕而政令不一，于是決定以所能集中的數萬兵力抗擊袁紹的進攻。為爭取戰略上的主動，他作出如下部署：派臧霸率精兵自瑯玡(今山東臨沂北)入青州，占領齊(今山東臨淄)、北海(今山東昌樂)、東安(今山東沂水縣)等地，牽制袁紹，鞏固右翼，防止袁軍從東面襲擊許都;曹操率兵進據冀州黎陽(今河南?？h東，黃河北岸)，令于禁率步騎二千屯守黃河南岸的重要渡口延津(今河南延津北)，協助扼守白馬(今河南滑縣東，黃河南岸)的東郡太守劉延，阻滯袁軍渡河和長驅南下，同時以主力在官渡(今河南中牟東北)一帶筑壘固守，以阻擋袁紹從正面進攻;派人鎮撫關中，拉攏涼州，以穩定翼側。從以上部署看，曹操所采取的戰略方針，不是分兵把守黃河南岸，而是集中兵力，扼守要隘，重點設防，以逸待勞，后發制人。從當時情勢而言，這種部署是得當的。

首先，袁紹兵多而曹操兵少，千里黃河多處可渡，如分兵把守則防不勝防，不僅難以阻止袁軍南下，且使自己本已處于劣勢的兵力更加分散。其次，官渡地處鴻溝上游，瀕臨汴水。鴻溝運河西連虎牢、鞏、洛要隘，東下淮泗，為許都北、東之屏障，是袁紹奪取許都的要津和必爭之地。加上官渡靠近許都，后勤補給也較袁軍方便。

公元199年(建安四年)十二月，當曹操正部署對袁紹作戰時，劉備起兵反曹，占領下邳，屯據沛縣(今江蘇沛縣)。劉備軍增至數萬人，并與袁紹聯系，打算合力攻曹。曹操為保持許昌與青、兗二州的聯系，避免兩面作戰，于次年二月親自率精兵東擊劉備，迅速占領沛縣，轉而進攻下邳，迫降關羽。劉備全軍潰敗，只身逃往河北投奔袁紹。當曹、劉作戰正酣之時，袁紹謀士田豐建議袁紹“舉軍而襲其后”，但袁紹以幼子有病為辭拒絕采納，致使曹操從容擊敗劉備回軍官渡。

公元200年(建安五年)正月，袁紹派陳琳書寫檄文并發布，檄文中把曹操罵得無法忍受。二月進軍黎陽，企圖渡河尋求與曹軍主力決戰。他首先派顏良進攻白馬的東郡太守劉延，企圖奪取黃河南岸要點，以保障主力渡河。四月，曹操為爭取主動，求得初戰的勝利，親自率兵北上解救白馬之圍。此時謀士荀攸認為袁紹兵多，建議聲東擊西，分散其兵力，先引兵至延津，偽裝渡河攻袁紹后方，使袁紹分兵向西，然后遣輕騎迅速襲擊進攻白馬的袁軍，攻其不備，定可擊敗顏良。曹操采納了這一建議，袁紹果然分兵延津。曹操乃乘機率輕騎，派張遼、關羽為前鋒，急趨白馬。關羽迅速迫近顏良軍，沖進萬軍之中殺死顏良并斬首而還，袁軍潰敗。曹操解了白馬之圍后，遷徙白馬的百姓沿黃河向西撤退。袁紹率軍渡河追擊，軍至延津南，派大將文丑與劉備繼續率兵追擊曹軍，曹操當時只有騎兵六百，駐于南阪(在白馬南)下，而袁軍達五六千騎，尚有步兵在后跟進。曹操令士卒解鞍放馬，并故意將輜重丟棄道旁。袁軍一見果然中計，紛紛爭搶財物。曹操突然發起攻擊，終于擊敗袁軍，殺了文丑(文丑為亂軍所殺，并不是關羽斬殺)，順利退回官渡。顏良、文丑都是河北名將，卻被一戰而斬，袁紹軍隊的銳氣被挫傷。

相持袁軍初戰失利，但兵力仍占優勢。七月，進軍陽武(今河南中牟北)，準備南下進攻許昌。八月，袁軍主力接近官渡，依沙堆立營，東西寬約數十里，曹操也立營與袁軍對峙。九月，曹軍一度出擊，與袁軍交戰不利，退回營壘堅守。袁紹構筑樓櫓，堆土如山，用箭俯射曹營。曹軍制作了一種拋石裝置的霹靂車，發石擊毀了袁軍所筑的樓櫓。袁軍又掘地道進攻，曹軍也在營內掘長塹相抵抗，粉碎了袁軍的計策。雙方相持三個月，曹操外境困難，前方兵少糧缺，士卒疲乏，后方也不穩固，曹操幾乎失去堅守的信心，一日見運糧士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脫口而出，“卻十五日為汝破紹，不復勞汝矣！”

官渡之戰曹操寫信給荀彧，商議要退守許都，荀彧回信說：“袁紹將主力集結于官渡，想要與公決勝負。公以至弱當至強，若不能制，必為所乘，這是決定天下大勢的關鍵所在。當年楚、漢在滎陽、成皋之間，劉邦、項羽沒有人肯先退一步，以為先退則勢屈?，F在公以一當十，扼守要沖而使袁紹不能前進，已經半年了。情勢已然明朗，絕無回旋的余地，不久就會發生重大的轉變。這正是出奇制勝的時機，千萬不可坐失?！庇谑遣懿贈Q心繼續堅守待機，同時加強防守，命負責后勤補給的任峻采取十路縱隊為一部，縮短運輸隊的前后距離，并用復陣(兩列陣)，加強護衛，防止袁軍襲擊;另一方面積極尋求和捕捉戰機，擊敗袁軍，不久派曹仁、史渙截擊、燒毀袁軍數千輛糧車，增加了袁軍的補給困難。期間，汝南郡黃巾軍劉辟叛變，袁紹使劉備前往相助，又派韓荀鈔斷曹軍西道，皆被曹仁擊破。江東孫策意欲偷襲許都，卻被刺客暗殺。

奇襲同年十月，袁紹又派車運糧，并令淳于瓊率兵萬人護送，屯積在袁軍大營以北約20公里的故市(河南延津縣內)、烏巢(今河南延津東南)。恰在這時，袁紹謀士許攸投奔曹操，建議曹操輕兵奇襲烏巢，燒其輜重。曹操立即付諸實行，留曹洪、荀攸守營壘，親自率領步騎五千，冒用袁軍旗號，人銜枚馬縛口，各帶柴草一束，利用夜暗走小路偷襲烏巢。到達后立即圍攻放火。袁紹獲知曹操襲擊烏巢後，一方面派輕騎救援，另一方面命令張郃、高覽率重兵猛攻曹軍大營。可曹營堅固，攻打不下。當曹軍急攻烏巢淳于瓊營時，袁紹增援的部隊已經迫近。曹操勵士死戰，大破袁軍，殺淳于瓊等，并將其糧草全數燒毀。張郃、高覽聞得烏巢被破，于是投降曹操，導致了軍心動搖，內部分裂，大軍崩潰。袁紹倉惶帶八百騎兵退回河北，曹軍先后殲滅和坑殺袁軍七萬余人，也有說是八萬人 。官渡之戰增強了曹操的實力，為曹操擊潰袁紹，統一北方奠定了堅實的基礎。北方僅有曹操和袁紹勢力較大，此戰擊潰了袁紹，北方就無人能和曹操抗衡。