自“五卅”以后，葉圣陶的作品，如《一包東西》對社會的批判更為深透有力，刻畫出了斗爭性強的人物形象。他的長篇小說《倪煥之》在《教育雜志》連載后，開明書店出了單行本。這部富有歷史深度和充滿時代氣息的小說，被視為他的創作的高峰。盡管小說在思想認識上有些局限，仍不失為一部優秀的作品。

在中國現代文學史上，葉圣陶有“伯樂”的美譽，丁玲、巴金等被他的慧眼發現，經不斷扶持，成為文壇巨匠。他由商務印書館轉到開明書店后，又以豐富的教學經驗和深厚的國學功底，編輯《中學生》雜志，還編寫一系列教學用書。他編的《開明國語課本》(四冊)，成為當時最暢銷的教材，為提高教學質量，起到推動作用。

葉圣陶到上海后，與在北京清華園的朱自清天各一方，只能靠書信互敘友情。有一次朋友拉他們二人去了一趟福州。短暫相會，別情依依，他寫了《將離》抒發那回的別恨，是纏綿悱惻的文字。

有時候，朱自清游覽浙江，順便到上海小住。葉圣陶總是告了假，陪他到各處玩。或逛城隍廟，或到一處酒家小酌。天晚了，朱自清就住在葉圣陶家。可每次朱自清都是行色匆匆，他們深聊的機會不多，因此葉圣陶總抱怨沒有暢談。葉圣陶常寫信給朱自清，下回來上海，一定要暢談幾天才行。

1927年1月，朱自清接家眷武鐘謙北去，路過上海。朱自清18歲時，依媒妁之言、父母之命與武鐘謙完婚，雖非自由戀愛，且一個村姑一個文化人，但感情一直很好。后武鐘謙因肺病故于揚州。朱自清曾懷深情寫《給亡婦》，讀之令人凄然。

朱自清此次路過上海，許多老友為他接風又餞行。那晚他和葉圣陶都喝了不少酒，乘酒興，他大發議論，葉圣陶依舊默然傾聽。酒喝光，朱自清拉著葉圣陶四處閑逛。有時朋友們與葉圣陶開句玩笑，他臉有窘色，卻微笑不語，用朱自清的話說，“他不是個浪漫的人”。葉圣陶的穩重、謙和、厚道，在圈內是有好口碑的。

葉圣陶雖常默然不語，尊重別人的談話，但他有時卻也能突發奇想，妙語連珠。那夜他們在愛多亞路，葉圣陶突然脫口而出：“酒已都醒，如何消夜永！”那是周美成的詞。朱自清忽從心底涌出一種人生苦短的愁緒。他們默默地在夜中走著。朱自清知道，為了陪他，葉圣陶破例改變了“日落而息，日出而作”的老習慣。他知道，那是兄長對自己深厚的友情的表達方式。第二天，葉圣陶將朱自清一家送到船上，直到那船駛離口岸，淹沒在冬霧里。

朱自清乘船到天津，然后改乘火車，住進他在清華園的小院。大革命失敗，朱自清惶惑，“覺得心上的陰影越來越大，”無法“解決這惶惶然”。從此，他走進書齋里，專心致志地做學問去了。他的小院矮墻，是阻隔不了俗世風雨的。有些熟人恭恭敬敬地敲開他家的木門，微笑著談了些風花雪月之后，即轉入正題，希望他加入國民黨。他總是以書生不問政治為由，把來人客客氣氣地打發走。