風雨飄搖之際，蔣介石于一九四九年退居臺灣，宋美齡亦在隔月的一九五0年一月十三日，翩然從美國假道菲律賓到臺灣。稍早，蔣介石連襟孔祥熙、郎舅宋子文早已遠走美國，不再過問國民黨當局的政事。

一位長者曾經告訴筆者，一九五0年代因寓居美國，常與宋子文在紐約友人寓所晤面，一塊玩showhand(梭哈)，從宋子文輸贏的情況觀之，宋子文晚年用錢非常謹慎，迥異于昔日傳媒攻擊他大發“國難財”，出手闊綽揮金如土的負面形象。

宋子文在官場的最后階段，雖然曾經于一九四七年九月，向國民黨中央黨部捐獻了他個人在“中國建設銀行”的全部股份──價值五千億法幣的股票，但是仍然難以撫平各界對他的謗議與指責，特別是蔣介石又在隨后任命他擔任廣東省政府委員兼省主席，傳媒“捐官鬻爵”的批評更是鋪天蓋地。蔣介石下野，宋子文也卸下官職。一九四九年五月十六日，宋子文從香港輾轉飛赴法國，一個月后，他從歐洲轉往美國定居。

大陸解放后，國民黨黨內出現各種追究政權崩潰禍首的聲音，孔宋家族自不免成為眾矢之的，在這股敵視氛圍下，孔祥熙、宋子文兩人盡量避免到臺灣“拋頭露面”。蔣介石重新登上“總統”大位之初，一度邀請宋子文到臺灣。蔣介石在信上說：“國難日亟，希兄移玉臺灣，共濟艱危，為盼！”宋子文基于盛意難卻，曾于一九五0年三月，專程赴臺報聘，短暫訪臺數日。他當面向蔣介石表示已無意仕途，堅決不再過問國民黨政務，只想在美國安享晚年，含飴弄孫。

一九五二年十月，國民黨在臺北召開第七次全國代表大會，閉會之前宣布：“在此次全國代表大會以后，中央委員會應舉辦黨員總登記，詳訂辦法，嚴加考核，分別去取”。于是，借著黨員總登記的機會，開除了包括宋子文、孔祥熙在內之重量級黨員黨籍。蔣介石似乎有意藉此“大義滅親”，昭告其“勵精圖治”的決心。事實上，蔣介石真正目的，不過是要安撫黨內反對孔宋情緒，此舉并不影響蔣介石與孔宋家族之間的私人關系，畢竟裙帶關系是一輩子難以割舍的。

然而，真正造成宋子文和蔣介石關系疏離的，則是“吳國楨事件”、“孫立人事件”的接踵爆發。先是一九五四年三月，國民黨當局誣指吳國楨“背叛國家，污蔑政府”，宣布解除吳國楨一切職務，并開除其黨籍。吳國楨原本是宋子文、宋美齡兄妹十分倚重的干材。一九五五年十月三十一日，孫立人以“意圖兵變”的莫須有罪名，被國民黨當局撤除了一切軍政職務，并遭軟禁于臺灣臺中自宅，孫立人出身于宋子文擔任財政部長時期的稅警總團，堪稱宋子文嫡系人馬。

吳國楨、孫立人先后中箭落馬，導致宋子文更不愿與臺灣方面密切往來。宋子文、宋美齡兄妹似已意識到，蔣介石當局之所以“破獲”吳國楨、孫立人事件，與蔣經國積極營造接班布局有某種巧合。跡象顯示，蔣經國相當忌諱孔宋家族在臺灣“復辟”，借著吳、孫事件，正可斬斷孔宋家族在臺灣滋生之根苗。

類似事件讓宋子文裹足不前，避免踏進臺灣土地一步。一九五八年十二月，臺北兩家日報以小篇幅的版面，報導了一則消息，報導稱：“前行政院長宋子文，可望在本年底或明年初返國，將在臺北停留一短時期。”不多時，宋子文抵達香港之后，他隨即在香港和幾家媒體記者會面，當眾表示，他從一九四九年至今，寓居海外已將十年，對政治已完全不感與趣，他這次到香港，系處理私人事務，并與親友在香港過圣誕節，并無造訪臺灣的計劃，更未肩負任何政治任命。果然，宋子文在香港勾留了二十幾天，旋即搭機返回美國。據香港記者事后轉述，六十七歲的宋子文，面龐清癯削瘦，頭發半白，對復出政壇已經意興闌珊，如今只想頤養天年，不再過問官場之事。

香港與臺灣近在咫尺，宋子文都過門不入，可證“吳國楨事件”、“孫立人事件”發生后，孔宋家族對蔣氏父子一意孤行的做法，私底下是相當不以為然的。除了宋子文“過門不入”之外，整個五0年代，孔祥熙也從不曾到過臺灣，雖然在“國民大會”召開大會期間，島內傳媒幾度預測孔祥熙可能以“國大代表”身份，抵臺開會，但也始終是只聞樓梯響，未見人下樓。

孔宋家族旅居美國的家族成員中，首先到臺灣進行破冰之旅的，是孔祥熙的妻子，宋家大姐宋靄齡。一九五六年十月中旬，宋美齡以替蔣介石暖壽(七十歲生日)名義，邀請孔祥熙、宋靄齡夫婦到臺灣，孔祥熙因身體情況欠佳，不適遠行，僅由宋靄齡代表赴臺，為蔣介石祝壽。宋美齡還特地在士林官邸，舉辦了一場茶會，專門介紹孔夫人(宋靄齡)給臺灣各界要人認識。

惟獨宋子文，自從一九五0年初一度短期勾留，即從未踏進臺灣一步。然而，親戚終歸是親戚，一九六三年初，蔣介石分別親自去電給在美國的孔祥熙、宋子文，盛情邀請連襟和郎舅，能合家到臺灣來一塊過舊歷新年，以示家族團聚之意。由于蔣介石再三電邀，宋子文卻之不恭。

據蔣介石侍衛人員回憶，一九六三年二月七日，宋子文搭飛機假道菲律賓悄悄抵達臺北。他的弟弟宋子安，則比他先到數日。宋氏兄弟下榻在臺北圓山大飯店，宋子文在臺灣待了十二天，其間除了在臺中參觀了一場軍隊演習，從未出席任何官方活動。二月八日，適為元宵節，宋子文、宋子安兄弟，孔祥熙、宋靄齡夫婦，與蔣介石、宋美齡夫婦，連袂前往臺灣南部澄清湖，在澄清湖招待所，東道主蔣介石、宋美齡以豐盛的晚餐，招待孔祥熙、宋靄齡夫婦及宋子文、宋子安兄弟。參加這項“家宴”的，還有蔣經國、蔣緯國兄弟。由于這是蔣介石一家與孔宋家族，自從一九四八年以來，頭一回全體團圓聚首，蔣介石也與宋子文闊別十三年，賓主久別重逢，本應分外親熱，然而據侍衛人員表示，宋子文無論是在士林官邸作客，或者元宵節在澄清湖招待所聚餐，神色固然輕松自在，但大部份時間總是沉默寡言，只有蔣介石詢問時，作簡短應答，很少主動講話。住在圓山飯店，宋子文也是深居簡出，在臺十幾天時光里，僅由宋子安陪同，一塊出門逛了一趟臺北商業區衡陽街。

侍衛形容，一九六三年元宵節這場家族聚會，是蔣宋孔三家的“最后聚會”。一九六七年八月，孔祥熙病逝紐約。一九七一年四月二十五日，宋子文在友人廣東銀行董事長余經鎧寓所用餐時，因食物不慎誤入氣管，窒息而逝。五月一日下午，在紐約市一所教堂舉行追思禮拜，追悼宋子文。參加這場追思禮拜的重要貴賓，包括顧維鈞、劉鍇、楊曼以及美國前國防部長麥克勞等人。

一九七一年春天，蔣介石健康狀況已亮起紅燈，宋美齡不敢離開蔣氏身邊。人不到，挽額不可免，蔣介石送去一塊匾額，上書“勛猷永念”四字。

宋子文追思禮拜結束不久，美國傳來一則外電稱：“曼哈坦遺囑認證法庭透露，中華民國前財政家宋子文，留下遺產一百多萬美元。”根據宋子文的遺囑明定，宋子文把遺產的一半交給他的夫人張樂怡，另外一半的遺產平均分配給三個女兒與九個外孫。