在小說《三國演義》中，作者羅貫中通過對草船借箭、三氣周瑜、智料華容、巧擺八卦、智取成都、罵死王朗、木偶退兵等一系列“典型事跡”的濃墨重彩的描寫，把諸葛亮塑造成了一個“運籌帷幄，決勝千里”，具有傳奇色彩的張良似的足智多謀的“奇人”。他的才能有如“皓月之明”，他的計謀更是“神出鬼沒”。

周瑜被他戲弄于股掌之間，魯肅三番兩次的被他“忽悠”，司馬懿甚至被他嚇破了膽，好像天下人都被他算計了，所有的人都不是他的對手，難怪文學大師魯迅先生在《中國小說史略》中評價他“狀諸葛之多智而近妖”。有道是：“智者千慮，必有一失”。在《三國演義》中，足智多謀的諸葛亮卻也有失算的時候，曾經四次中了別人的計，上了別人的當。

諸葛亮的第一次中計發生在三顧茅廬時：劉備在聽了徐庶和水鏡先生的推薦后，先后三次帶領關羽、張飛到隆中拜訪諸葛亮，請他出山，幫助自己實現遠大理想。而諸葛亮得知徐庶向劉備推薦自己后，心中很矛盾。劉備固然是位“仁主”，是“皇叔”，自己輔佐劉備肯定能夠得到重用，但當時劉備手下“文不過孫乾、糜竺、簡雍，武不過關羽、張飛、趙云”，況且沒有牢固的地盤，沒有強大的軍隊，實力太弱，基礎太差，要想成就一番事業，難度確實很大，所以諸葛亮心里猶豫，拿不定主意。劉備第一次來訪，諸葛亮躲了起來;第二次來訪，諸葛亮出去“閑游”了。第三次來訪時，諸葛亮干脆大白天貓在屋里睡大覺，不肯相見。

張飛等的有些不耐煩了，于是想出了一條計謀，故意大聲對關羽說：“這先生如何傲慢！見我哥哥侍立階下，他竟高臥，推睡不起！等我去屋后放一把火，看他起不起！”(三國演義第三十八回)張飛的嗓門高，諸葛亮自然能聽得見，想到張飛是個粗魯漢子，什么事都能做得出來，況且自己的房子是“草房”，哪里能經得起用火燒，只好翻身起床，出來拜見劉備，并為劉備的誠心所打動，于是答應跟劉備出山。

諸葛亮跟隨劉備來到荊州，拜見劉表。劉表的大兒子劉琦因“繼母不能相容，性命只在旦夕”問計于劉備，劉備讓他問諸葛亮，諸葛亮借故推托。到了第二天，劉琦又兩次請求諸葛亮給他出主意，又遭到了拒絕。于是劉琦對諸葛亮說：“琦有一古書，請先生一觀。”乃引孔明登一小樓，孔明曰：“書在何處？”琦泣拜曰：“繼母不見容，琦命在旦夕，先生忍無一言相救乎？”孔明作色而起，便欲下樓，只見樓梯已撤去。(三國演義第三十九回)諸葛亮說什么也沒有想到懦弱無能的劉琦會使出這么一招，如今“上不至天，下不至地”，又見劉琦連哭帶跪，甚至還“掣劍欲自刎”，實在是沒有了辦法，只好為劉琦出謀劃策，讓他效仿“重耳在外而安”的例子，“上言乞屯兵守江夏，則可以避禍矣”。不見兔子不撒鷹，劉琦在得到了自己能夠“活命”的良策后，才命人安上梯子，送諸葛亮下樓。

諸葛亮在北伐中遇到的最強硬、最頑固的對手就是司馬懿了，為了拿掉司馬懿這塊難啃的“硬骨頭”，絞盡了腦汁，費盡了心思，誘惑司馬懿出兵對打。但是精明的司馬懿卻“吃一塹，長一智”，甘心“忍辱負重”，不管你諸葛亮再怎么羞辱、挑戰，我就是堅決不和你交手。軟硬都不吃，司馬懿鐵了心的堅守不出，諸葛亮即使謀略再深，計策再高，也著實沒有辦法。

無奈之余，諸葛亮只得運用“下三濫”的手段，派人把一套“巾幗并婦人縞素之服”連同一封措詞極度羞辱的書信送到司馬懿面前。司馬懿看了女人衣服和書信后，“心中大怒”，這可是對一名將軍莫大的嘲笑，是可忍孰不可忍！但是司馬懿轉念一想，馬上看透了諸葛亮的用意在于讓自己出戰。于是裝著很高興的接受了諸葛亮的“禮物”，并重賞了使者。使者起初看到司馬懿生氣的樣子，還認為自己必死無疑呢，想不到司馬懿不但不殺他，反而對自己高標準的接待，未免心花怒放。

精明的司馬懿揣摩透了使者的心理，于是不失時機、將計就計的向使者打聽蜀軍軍情，問：“孔明寢食及事之煩簡若何？”使者曰：“丞相夙興夜寐，罰二十以上皆親覽焉。所啖之食，日不過數升。”懿顧謂諸將曰：“孔明食少事煩，其能久乎？”使者辭去，回到五丈原，見了孔明，具說：“司馬懿受了巾幗女衣，看了書札，并不嗔怒，只問丞相寢食及事之煩簡，絕不提起軍旅之事。某如此應對，彼言：食少事煩，豈能長久？”孔明嘆曰：“彼深知我也！”(三國演義第一百一十三回)本來想用計謀引誘司馬懿出兵，不料司馬懿不但沒中計，反而獲得了自己身體狀況不好不能長久的最高軍事機密，這一機密的泄漏，無論是對諸葛亮本身而言，還是對下一步的軍事行動而言，都是一個致命的打擊，真是“偷雞不成反蝕把米”。

此刻，心理脆弱、心力交瘁的諸葛亮只能仰天長嘆，并由此而變的“神思不寧”，以至于舊病復發，最后死在了五丈原。諸葛亮被后人稱為“中國歷代賢相中第一奇人”。一提起諸葛亮，人們就會遐想到他的足智多謀，他的鞠躬盡瘁，甚至認為他是一個“完美主義者”。但是，“金無足赤，人無完人”，再聰明絕頂的人也會有失誤的時候。即使像粗魯野蠻的張飛、懦弱無能的劉琦，都能讓滿腹經綸的諸葛亮上當中計，更不用說遇到精明遠慮的司馬懿了。